Niet alleen qua lengte is Masego een torenhoge figuur van formaat, maar ook in de wereld van de muziek en daarbuiten. Als multi-Grammy-genomineerde artiest schakelde hij over van het meesterlijk uitvoeren van zijn muziek naar het creëren van beats vanaf het begin, waarin hij elementen van stand-up comedy en live geïmproviseerde songcreatie verweeft. Hierdoor is elk optreden een uniek meesterwerk. Zijn eerbied voor muzikale grootheden als Andre 3000, Cab Calloway en Jorge Ben Jor heeft zijn reis richting gegeven en zijn kenmerkende stem in de industrie gevormd.

De Jamaicaans-Amerikaanse maestro, met diepe Afrikaanse roots die door Zuid- en West-Afrika stromen, heeft een pioniersrol gespeeld in een geluidsevolutie die begon als 'traphousejazz' en sindsdien is uitgegroeid tot een baanbrekende multiculturele fusie.

Masego's opvoeding in een nomadisch militair gezin gevestigd in Virginia, met regelmatige reizen door New York, Georgia en de Carolinas, heeft hem een rijk scala aan ervaringen opgeleverd. Deze diverse achtergrond doordrenkt zijn muziek met een verkenning van liefde, leven en identiteit, gebracht met vlijmscherpe precisie.